Ich würde mich über eine neue Methode UploadFormField::sortable freuen, welche man in Kombination mit UploadFormField::maximum > 1 nutzen kann. Der Nutzer kann dann per Drag and Drop die Bilder sortieren.
Hab mir das nun selber gebaut: Per UiSortableList die Felder entsprechend sortierbar gemacht. Über ein JS-Callback wird die Sortierung in einem HiddenFormField gespeichert. Über ein CustomFormDataProcessor wird dann anhand der übertragenen Daten einfach ein uasort auf die Bilder angewendet - fertig. Effektiv vllt. 100 Zeilen.